L'Enneagramma rappresenta il più antico strumento di conoscenza delle varie tipologie della personalità. Nato dalle antiche tradizioni orali dell'Asia è stato reintrodotto nel mondo occidentale da Gurdjieff intorno agli anni 20' e la sua forma attuale di maggiore utilizzo deriva dal lavoro di Oscar Ichazo e Caludio Naranjo.
L'Enneagramma descrive nove tipologie di personalità mettendo in evidenza, per ciascuna di esse la base emozionale, la struttura cognitiva (cioè la tipologia di pensieri che affollano la mente di una persona), l'alterazione causata da una specifica passione (ovvero la passione che porta la persona ad assumere comportamenti ripetitivi e rigidi) e la specifica virtù (ovvero quei comportamenti che aiutano la persona a liberarsi dal proprio carattere).
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L'Enneagramma è uno strumento che presenta molte affinità di utilizzo con la psicoterapia della Gestalt.
La descrizione del carattere, infatti, è rivolta a mettere in evidenza come una persona si muove all'interno del proprio ambiente. L'intenzione, detto in altre parole, e tesa a descrivere come il carattere influenza, con la sua rigidità, il modo di stare in relazione con l'altro. In secondo luogo afferma che ciascuna persona ha un particolare carattere, e quindi, anche il terapeuta stesso ha un carattere. Non si tratta, perciò, di un sistema che tende a classificare le persone ed a dividerle in sane e malate, bensì di uno strumento che pone tutte le persone allo stesso livello, ovvero ognuna avente una particolare alterazione caratteriale.
Una seconda affinità con la psicoterapia della Gestalt è l'individuazione di una base emozionale che sorregge tutta la struttura caratteriale. Le tre emozioni primarie, che dividono le nove tipologie in tre gruppi, sono il risentimento, la diffidenza e la disillusione. L'attenzione costante all'interno di un percorso terapeutico sul sentire, ovvero su cosa una persona sta provando nello stare in relazione con il terapeuta e nel mentre esprime sé stesso, porta alla luce chiaramente la tonalità emotiva di base della propria struttura caratteriale.
Ancora, la proposta di una virtù come direzione per riuscire a liberarsi dal proprio carattere centra l'azione terapeutica, ovvero ciò che aiuta la persona a migliorare la qualità della propria vita, sul fare. Per la psicoterapia della Gestalt il cambiamento ed il benessere di una persona non avvengono fermandosi a capire cosa sta accadendo, bensì trovando e sperimentando nuove modalità e nuovi comportamenti per stare in relazione con gli altri.
Infine, ed è probabilmente la più sottile e profonda affinità fra l'Enneagramma e la psicoterapia della Gestalt, entrambi questi due strumenti vedono nella fluidità la chiave del cambiamento. Il carattere, infatti, viene descritto come una struttura cristallizzata che risponde con comportamenti rigidi e ripetitivi all'ambiente circostante. La psicoterapia della Gestalt promuove nella sua azione terapeutica l'esperienza della creatività come modalità di uscita dalle proprie problematiche.
Dietro vi è la consapevolezza che tutti sono creativi, ma che molti hanno smesso di esercitarsi ad esserlo.